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有机化学实验课(80学时)教学大纲

一、大纲说明

    本大纲是在工科有机化学实验(多学时)教学大纲的基础上根据上级教学部门的有关精神重新修订的。其主要修订点如下:
    1. 本课程为天津大学理学院应用化学专业、药物科学与技术学院药学专业、材料科学与工程学院高分子材料专业二年级本科生的必修课程。
    2. 根据多年的教学实践和科学的发展,对教学内容进行了适当取舍,在保证学生得到同等训练的情况下,压缩了部分有机化合物性质实验和基本操作实验,增加了有机合成实验,将部分基本操作实验整合进有机合成实验中。
    3. 对实验基本内容与学时分配有了更详尽的介绍,可针对各专业的具体情况进行选做实验和组织系列实验及设计实验。

二、目的和要求

    有机化学是一门理论性和实践性并重的学科,有机化学实验是有机化学学科的重要组成部分。有机化学实验教学经长期发展,已经形成了独立的教学体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识,使学生掌握有机化学实验的基本操作和技能,更重要的是使学生提高综合分析问题和解决问题的能力,养成严肃认真、实事求是的科学态度,具备严谨的工作作风和习惯,从而使学生在科学方法上得到初步的训练。
    为达到上述目的,提出下列基本要求:

1. 基本操作技能方面

    实验技术基本操作的训练是培养学生实验工作能力的重要环节,是有机化学实验的基础,基本操作内容虽多,但可分主次要求。

    熟练掌握部分:玻璃仪器的洗涤和干燥,常用磨口玻璃仪器的装配和拆卸,加热和冷却,回流,蒸馏(包括普通蒸馏与减压蒸馏),分馏,萃取和洗涤,重结晶和过滤(热过滤和减压过滤),液体和固体有机物的干燥,以及沸点和熔点的测定等。

    正确掌握部分:简单玻璃工技术(玻璃管和玻璃棒的切割、弯曲、圆口和拉制毛细管、胶塞打孔等),水蒸气蒸馏,电动搅拌和电磁搅拌的使用,薄层色谱法,以及分水器的使用等。

    一般了解部分:红外光谱法,气相色谱法,折光率的测定法,柱层析分离法。

2. 合成实验方面

    合成实验是有机化学实验课程的主要部分,是对学生的综合训练,除了巩固学生的基本操作技术和技能外,还要求培养学生正确选择有机反应,认真分析反应过程的现象和影响因素,熟练产物的分离提纯鉴定。通过这个教学环节,较全面培养学生的动手能力和学会分析问题和解决问题,为今后学习专业课和开展科研奠定良好的基础。

    选择合成实验时,要考虑基本操作获得较全面的和多次重复的训练,应选择不少于六个反应类型的试验。每个实验项目必须实验方法成熟,实验条件充分,但不苛刻,实验结果可以检验。产品检验以沸点、熔点检验为主,并尽量配合使用薄层色谱、气相色谱、折光仪、红外光谱等分析方法。


 3. 对学生的要求

    学生在进行实验前,应对相关的有机化合物的理化性质有所了解,因而本课要求学生学会使用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。
    要求学生一人一组,独立完成实验。学生实验前认真预习,写出预习报告;实验课中仔细观察和正确记录,整理分析数据;课后按规范书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。
    教师对学生的预习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行综合考察,作为学生评分的依据。 学期末安排一次考查(笔试或某一合成实验),学生总成绩中,平时实验课占80%, 期末考查占20%。

三、基本内容与学时分配

1. 实验室基本知识介绍(共2学时)
(1)实验课的目的、要求、重要性和学生应有的学习态度。
(2)实验的预习、记录和实验报告。
(3)有机化学实验室规则、安全知识及卫生要求。
(4)有机化学实验常用仪器的名称、型号、性能、清洗和维护。
(5)有机化合物常用手册的介绍和查阅训练。

2. 简单玻璃工、熔点的测定与温度计的校正(共4学时)*

    实验内容:玻璃管和玻璃棒的切割、弯曲、拉伸、熔光和圆口,制作滴管,拉制毛细管。测定未知物的熔点,确定未知物成分。使用标准温度计校正所用温度计。
    教学要点:煤气灯(或酒精喷灯)的使用及注意事项,上述基本玻璃工操作注意事项,熔点测定仪器,测定步骤及注意事项,温度计校正方法。

3. 常压蒸馏操作、沸点的测定(共4学时)
    实验内容:蒸馏工业乙醇,测量沸点。
    教学要点:蒸馏原理,加热操作,沸点概念,仪器装置,蒸馏操作要点,沸点测定的要领。

4. 减压蒸馏(共4学时)
    实验内容:减压蒸馏苯甲醛。
    教学要点:减压蒸馏原理、沸点与压力关系、仪器装置、减压蒸馏操作要点。

5. 天然色素的提取及薄层色谱分析(6学时)
    实验内容:番茄红素和β-胡萝卜素的提取,薄层板的制备,薄层色谱分析番茄红素和β-胡萝卜素。
    教学要点:薄层色谱分析原理、薄层板制备和展开要点。

6. 天然色素的提取及柱层析分离提纯(8学时)*
    实验内容: 番茄红素和β-胡萝卜素的提取,柱层析分离提纯番茄红素和β-胡萝卜素。
    教学要点:柱层析分离原理,装柱、洗脱注意事项,旋转薄膜蒸发仪使用要点。

7. 乙酸乙酯的制备(8学时)
    实验内容:乙醇和乙酸在浓硫酸作用下经回流、粗蒸、洗涤和蒸馏制取乙酸乙酯,产物进行气相色谱或液相色谱分析。
    教学要点:反应原理,加热回流操作,液体洗涤、分液和干燥操作,粗产物的分离和提纯方法,气相色谱或液相色谱原理简介及应用。
8. 乙酸丁酯的制备(任选一方案,8学时)*
    方案一固体超强酸催化剂
    实验内容:制备固体超强酸催化剂,以其催化丁醇和乙酸制取乙酸丁酯,产物进行气相色谱或液相色谱分析。
    教学要点:固体超强酸催化剂催化原理,环保意识与绿色化学概念,分水器的使用,液体洗涤、分液和干燥操作,粗产物的分离和提纯方法,气相色谱或液相色谱原理简介及应用。
    方案二磷酸作催化剂(参考辅助教材)
    实验内容:蒸馏、减压蒸馏提纯磷酸,以其催化丁醇和乙酸制取乙酸丁酯,产物进行气相色谱或液相色谱分析。
    教学要点:巩固蒸馏和减压蒸馏操作,分水器的使用,液体洗涤、分液和干燥操作,粗产物的分离和提纯方法,气相色谱或液相色谱原理简介及应用。

9. 乙酰苯胺的制备(8学时)
    实验内容:苯胺乙酰化制备乙酰苯胺,产物以熔点和红外光谱分析。
    教学要点:分馏原理及操作要点,重结晶原理及操作要点,红外光谱原理简介及应用。

10. 溴乙烷的制备(8学时)
    实验内容:乙醇、溴化钠、硫酸作用制溴乙烷。
    教学要点:易挥发液体有机物的制备注意事项,巩固蒸馏、液体洗涤和干燥操作。

11. 溴丁烷的制备(8学时)*
    实验内容:丁醇、溴化钠、硫酸作用制溴乙烷。
    教学要点:巩固蒸馏、液体洗涤和干燥操作。

12. 溴苯的制备(8学时)*
    实验内容:苯溴化制溴苯。
    教学要点:气体吸收,恒压滴液漏斗使用,巩固洗涤、分液、干燥、蒸馏等操作。

13. 三苯甲醇的制备(8学时)*
    实验内容:苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应制三苯甲醇。
    教学要点:Grignard试剂的制备,无水反应,水蒸气蒸馏等操作要点。

14. 苯甲酸的制备(8学时)
    实验内容:甲苯经高锰酸钾氧化制苯甲酸。
    教学要点:电动搅拌使用要点,相转移催化剂的应用,巩固重结晶操作。

15.乙酰乙酸乙酯的制备(8学时)
    实验内容:乙酸乙酯经Claisen酯缩合反应制乙酰乙酸乙酯。
    教学要点:无水反应操作要点,巩固减压蒸馏操作。

16. 对甲苯磺酸钠的制备(8学时)
    实验内容:甲苯磺化、中和、盐析。
    教学要点:芳烃浓硫酸磺化操作要点,盐析原理及应用,电磁搅拌的应用。

17. 苯甲醇与苯甲酸的制备(8学时)
    实验内容:苯甲醛经Cannizzaro反应制苯甲醇与苯甲酸。
    教学要点:萃取原理及应用,巩固电动搅拌的使用。

18. 肉桂酸的制备(8学时)*
    实验内容:苯甲醛经Perkin反应制肉桂酸。
    教学要点:水蒸气蒸馏原理及应用。

19. 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷的制备(8学时)*
    实验内容:环己烯与二氯卡宾反应制7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷。
    教学要点:卡宾的生成及反应,相转移催化剂的使用。

20. 扁桃酸的制备(8学时)*
    实验内容:苯甲醛与氯仿、NaOH在相转移催化剂催化下制备扁桃酸。
    教学要点:卡宾的生成及反应,相转移催化剂的使用。

21. 正丁基乙酰乙酸乙酯和α-庚酮的制备(12学时)*
    实验内容:乙酰乙酸乙酯与溴丁烷制备丁基乙酰乙酸乙酯,后者经皂化、酸化、脱羧得α-庚酮。
    教学要点:β-二羰基化合物的反应与应用。

22. 苯甲酸乙酯的制备(16学时)*
    本实验为设计实验。要求:合成路线按苯甲醇→苯甲酸→苯甲酸乙酯来进行;原料用量0.02mol;写出详细设计报告。

注:1.标*者为选做实验。类似反应的实验任选其中一个,如实验10和实验11可任选其一。

2.实验7、11、13、19可组成一组系列实验。实验12、22、13可组成一组系列实验。

 

四、教材与参考书

教材:《基础化学实验教程》,古凤才,肖衍繁主编,科学出版社,2000

参考书:《有机化学实验》(第三版),周克衍,高占先主编,高等教育出版社,1996

《有机化学实验》(第2版),北京大学化学学院有机化学研究所编,北京大学出版社,2002

Modern Experimental Organic Chemistry, J. A. Miller, E. F. Neuzil, D.C. Health Company, 1982

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