一、大纲说明

本大纲是在工科有机化学实验（多学时）教学大纲的基础上根据上级教学部门的有关精神重新修订的。其主要修订点如下：

1. 本课程为天津大学理学院应用化学专业、药物科学与技术学院药学专业、材料科学与工程学院高分子材料专业二年级本科生的必修课程。

2. 根据多年的教学实践和科学的发展，对教学内容进行了适当取舍，在保证学生得到同等训练的情况下，压缩了部分有机化合物性质实验和基本操作实验，增加了有机合成实验，将部分基本操作实验整合进有机合成实验中。

3. 对实验基本内容与学时分配有了更详尽的介绍，可针对各专业的具体情况进行选做实验和组织系列实验及设计实验。

二、目的和要求

有机化学是一门理论性和实践性并重的学科，有机化学实验是有机化学学科的重要组成部分。有机化学实验教学经长期发展，已经形成了独立的教学体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识，使学生掌握有机化学实验的基本操作和技能，更重要的是使学生提高综合分析问题和解决问题的能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度，具备严谨的工作作风和习惯，从而使学生在科学方法上得到初步的训练。

为达到上述目的，提出下列基本要求：

1. 基本操作技能方面

实验技术基本操作的训练是培养学生实验工作能力的重要环节，是有机化学实验的基础，基本操作内容虽多，但可分主次要求。

熟练掌握部分：玻璃仪器的洗涤和干燥，常用磨口玻璃仪器的装配和拆卸，加热和冷却，回流，蒸馏（包括普通蒸馏与减压蒸馏），分馏，萃取和洗涤，重结晶和过滤（热过滤和减压过滤），液体和固体有机物的干燥，以及沸点和熔点的测定等。

正确掌握部分：简单玻璃工技术（玻璃管和玻璃棒的切割、弯曲、圆口和拉制毛细管、胶塞打孔等），水蒸气蒸馏，电动搅拌和电磁搅拌的使用，薄层色谱法，以及分水器的使用等。

一般了解部分：红外光谱法，气相色谱法，折光率的测定法，柱层析分离法。

2. 合成实验方面

合成实验是有机化学实验课程的主要部分，是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能外，还要求培养学生正确选择有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产物的分离提纯鉴定。通过这个教学环节，较全面培养学生的动手能力和学会分析问题和解决问题，为今后学习专业课和开展科研奠定良好的基础。

选择合成实验时，要考虑基本操作获得较全面的和多次重复的训练，应选择不少于六个反应类型的试验。每个实验项目必须实验方法成熟，实验条件充分，但不苛刻，实验结果可以检验。产品检验以沸点、熔点检验为主，并尽量配合使用薄层色谱、气相色谱、折光仪、红外光谱等分析方法。

3. 对学生的要求

学生在进行实验前，应对相关的有机化合物的理化性质有所了解，因而本课要求学生学会使用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。

要求学生一人一组，独立完成实验。学生实验前认真预习，写出预习报告；实验课中仔细观察和正确记录，整理分析数据；课后按规范书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。

教师对学生的预习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行综合考察，作为学生评分的依据。 学期末安排一次考查（笔试或某一合成实验），学生总成绩中，平时实验课占80%， 期末考查占20%。

三、基本内容与学时分配

1. 实验室基本知识介绍（共2学时）

（1）实验课的目的、要求、重要性和学生应有的学习态度。

（2）实验的预习、记录和实验报告。

（3）有机化学实验室规则、安全知识及卫生要求。

（4）有机化学实验常用仪器的名称、型号、性能、清洗和维护。

（5）有机化合物常用手册的介绍和查阅训练。

2. 简单玻璃工、熔点的测定与温度计的校正（共4学时）＊

实验内容：玻璃管和玻璃棒的切割、弯曲、拉伸、熔光和圆口，制作滴管，拉制毛细管。测定未知物的熔点，确定未知物成分。使用标准温度计校正所用温度计。

教学要点：煤气灯（或酒精喷灯）的使用及注意事项，上述基本玻璃工操作注意事项，熔点测定仪器，测定步骤及注意事项，温度计校正方法。

3. 常压蒸馏操作、沸点的测定（共4学时）

实验内容：蒸馏工业乙醇，测量沸点。

教学要点：蒸馏原理，加热操作，沸点概念，仪器装置，蒸馏操作要点，沸点测定的要领。

4. 减压蒸馏（共4学时）

实验内容：减压蒸馏苯甲醛。

教学要点：减压蒸馏原理、沸点与压力关系、仪器装置、减压蒸馏操作要点。

5. 天然色素的提取及薄层色谱分析（6学时）

实验内容：番茄红素和β－胡萝卜素的提取，薄层板的制备，薄层色谱分析番茄红素和β－胡萝卜素。

教学要点：薄层色谱分析原理、薄层板制备和展开要点。

6. 天然色素的提取及柱层析分离提纯（8学时）＊

实验内容: 番茄红素和β－胡萝卜素的提取，柱层析分离提纯番茄红素和β－胡萝卜素。

教学要点：柱层析分离原理，装柱、洗脱注意事项，旋转薄膜蒸发仪使用要点。

7. 乙酸乙酯的制备（8学时）

实验内容：乙醇和乙酸在浓硫酸作用下经回流、粗蒸、洗涤和蒸馏制取乙酸乙酯，产物进行气相色谱或液相色谱分析。

教学要点：反应原理，加热回流操作，液体洗涤、分液和干燥操作，粗产物的分离和提纯方法，气相色谱或液相色谱原理简介及应用。

8. 乙酸丁酯的制备（任选一方案，8学时）＊

方案一固体超强酸催化剂

实验内容：制备固体超强酸催化剂，以其催化丁醇和乙酸制取乙酸丁酯，产物进行气相色谱或液相色谱分析。

教学要点：固体超强酸催化剂催化原理，环保意识与绿色化学概念，分水器的使用，液体洗涤、分液和干燥操作，粗产物的分离和提纯方法，气相色谱或液相色谱原理简介及应用。

方案二磷酸作催化剂（参考辅助教材）

实验内容：蒸馏、减压蒸馏提纯磷酸，以其催化丁醇和乙酸制取乙酸丁酯，产物进行气相色谱或液相色谱分析。

教学要点：巩固蒸馏和减压蒸馏操作，分水器的使用，液体洗涤、分液和干燥操作，粗产物的分离和提纯方法，气相色谱或液相色谱原理简介及应用。

9. 乙酰苯胺的制备（8学时）

实验内容：苯胺乙酰化制备乙酰苯胺，产物以熔点和红外光谱分析。

教学要点：分馏原理及操作要点，重结晶原理及操作要点，红外光谱原理简介及应用。

10. 溴乙烷的制备（8学时）

实验内容：乙醇、溴化钠、硫酸作用制溴乙烷。

教学要点：易挥发液体有机物的制备注意事项，巩固蒸馏、液体洗涤和干燥操作。

11. 溴丁烷的制备（8学时）＊

实验内容：丁醇、溴化钠、硫酸作用制溴乙烷。

教学要点：巩固蒸馏、液体洗涤和干燥操作。

12. 溴苯的制备（8学时）＊

实验内容：苯溴化制溴苯。

教学要点：气体吸收，恒压滴液漏斗使用，巩固洗涤、分液、干燥、蒸馏等操作。

13. 三苯甲醇的制备（8学时）＊

实验内容：苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应制三苯甲醇。

教学要点：Grignard试剂的制备，无水反应，水蒸气蒸馏等操作要点。

14. 苯甲酸的制备（8学时）

实验内容：甲苯经高锰酸钾氧化制苯甲酸。

教学要点：电动搅拌使用要点，相转移催化剂的应用，巩固重结晶操作。

15.乙酰乙酸乙酯的制备（8学时）

实验内容：乙酸乙酯经Claisen酯缩合反应制乙酰乙酸乙酯。

教学要点：无水反应操作要点，巩固减压蒸馏操作。

16. 对甲苯磺酸钠的制备（8学时）

实验内容：甲苯磺化、中和、盐析。

教学要点：芳烃浓硫酸磺化操作要点，盐析原理及应用，电磁搅拌的应用。

17. 苯甲醇与苯甲酸的制备（8学时）

实验内容：苯甲醛经Cannizzaro反应制苯甲醇与苯甲酸。

教学要点：萃取原理及应用，巩固电动搅拌的使用。

18. 肉桂酸的制备（8学时）＊

实验内容：苯甲醛经Perkin反应制肉桂酸。

教学要点：水蒸气蒸馏原理及应用。

19. 7,7－二氯二环［4.1.0］庚烷的制备（8学时）＊

实验内容：环己烯与二氯卡宾反应制7,7－二氯二环［4.1.0］庚烷。

教学要点：卡宾的生成及反应，相转移催化剂的使用。

20. 扁桃酸的制备（8学时）＊

实验内容：苯甲醛与氯仿、NaOH在相转移催化剂催化下制备扁桃酸。

教学要点：卡宾的生成及反应，相转移催化剂的使用。

21. 正丁基乙酰乙酸乙酯和α－庚酮的制备（12学时）＊

实验内容：乙酰乙酸乙酯与溴丁烷制备丁基乙酰乙酸乙酯，后者经皂化、酸化、脱羧得α－庚酮。

教学要点：β－二羰基化合物的反应与应用。

22. 苯甲酸乙酯的制备（16学时）＊

本实验为设计实验。要求：合成路线按苯甲醇→苯甲酸→苯甲酸乙酯来进行；原料用量0.02mol；写出详细设计报告。

注：1.标＊者为选做实验。类似反应的实验任选其中一个，如实验10和实验11可任选其一。

2.实验7、11、13、19可组成一组系列实验。实验12、22、13可组成一组系列实验。

四、教材与参考书

教材：《基础化学实验教程》，古凤才，肖衍繁主编，科学出版社，2000

参考书：《有机化学实验》（第三版），周克衍，高占先主编，高等教育出版社，1996

《有机化学实验》（第2版），北京大学化学学院有机化学研究所编，北京大学出版社，2002

Modern Experimental Organic Chemistry, J. A. Miller, E. F. Neuzil, D.C. Health Company, 1982